Senza soffermarci sulle possibili antiche origini della narrazione a disegni in Oriente (tecniche del genere si erano sviluppate nel medio evo in India, per poi spostarsi in Cina e in seguito approdare in Giappone ) il Kamishibai di strada come lo intendiamo oggi si sviluppò improvvisamente in Giappone, nel periodo tra le due Guerre Mondiali, grazie alla combinazione di tre fattori: la diffusione dell' uso della bicicletta, la crisi economica che colpì il paese tra gli anni '20 e '30 e l'avvento del cinema sonoro. I primi artisti del Kamishibai, infatti, erano per la maggior parte narratori del Benshi, una disciplina che consisteva nel commentare in sala, con buona intensità drammaturgica, i film muti di allora. Lentamente l'avvento del sonoro fece restare senza lavoro migliaia di narratori Benshi, che si convertirono all' attività di narrazione in strada.

Si stima che nella sola Tokyo vi fossero almeno 3.000 Kamishibaiya, e oltre 50.000 in tutto il Giappone. Negli anni di profonda crisi, andare in giro a vendere dolci ai bambini che poi si fermavano ad ascoltare le storie era un modo per portare a casa un reddito decoroso ( il guadagno mensile, nei periodi di bel tempo, poteva superare quello di un insegnante). Non si deve pensare che i narratori fossero artisti indipendenti a tuttotondo, in grado di scrivere e illustrare le storie, procurarsi i materiali da rappresentazione ed in qualche modo essere imprenditori di sé stessi: il Kamishibai alimentava invece una considerevole mole di lavoro da parte di migliaia di persone, e l'artista in strada era solo l' ultimo dente di un ingranaggio alquanto complesso. Per prima cosa le biciclette, complete di struttura da narrazione, venivano affittate all'artista da un Kashimoto, una specie di "boss" al quale il Kamishibaiya doveva per forza riferirsi. Era lui, infatti, che comprava le storie dagli scrittori e le affidava ai propri disegnatori, ed era lui che forniva i dolciumi da vendere. Gli accordi tra i vari Kashimoto di città adiacenti consentivano lo scambio di storie tra i vari artisti, onde permettere ai narratori che battevano più o meno sempre le stesse zone di avere un continuo rifornimento di storie nuove. I Kashimoto erano i primi garanti della qualità dello spettacolo: essi sapevano bene che i genitori compravano i dolciumi più volentieri se le storie erano narrate bene, munite di bei disegni e sempre diverse. Il guadagno, in effetti, era certamente determinato dalla qualità delle storie, ma soprattutto dall'abilità del narratore di vendere bene prima dello spettacolo: i bimbi che compravano avevano diritto a stare davanti, chi non comprava nulla doveva accontentarsi di seguire da lontano.

L'entrata in guerra del Giappone nel 1941 dà la prima spallata al Kamishibai: molti artisti erano partiti per il fronte e la crisi bellica non faceva guadagnare molto ai pochi rimasti. Negli anni '50 l'avvento della TV fece quasi scomparire il Kamishibai di strada ( ma era così popolare che il primo nome dato alla TV fu Denki Kamishibai, Kamishibai elettrico!). Di recente in Giappone, grazie all'interesse di giovani teatranti e artisti, il Kamishibai di strada sta tornando ad occupare lo spazio che merita tra le attività di intrattenimento all'aperto e momento di socialità per i bambini.